张卫健的经典电影有《斗气小神仙》《超级学校霸王》《伦文叙老点柳先开》《黄飞鸿之铁鸡斗蜈蚣》《正牌韦小宝之奉旨沟女》。
《斗气小神仙》于1985年上映，是张卫健的早期作品，属于喜剧类型。影片围绕青梅竹马的姊妹展开，讲述了她们从争斗到领悟友情珍贵的故事，张卫健在其中展现了青涩的演技。
《超级学校霸王》上映于1993年，是一部奇幻动作喜剧。张卫健在片中饰演未来法官余铁雄，他与刘德华、张学友等明星合作。该片融合了游戏元素与无厘头风格，是20世纪90年代港片的经典之作。
1994年的古装喜剧《伦文叙老点柳先开》中，张卫健搭档郭富城，饰演才思敏捷的伦文叙。影片以幽默的方式演绎了古代科举的趣事，台词诙谐，给观众留下了深刻的印象。
同样在1993年上映的动作片《黄飞鸿之铁鸡斗蜈蚣》里，张卫健饰演牙擦苏。虽然他并非影片主角，但他夸张的喜剧表现力为影片增色不少，与李连杰合作共同展现了功夫喜剧的魅力。
《正牌韦小宝之奉旨沟女》也是1993年的奇幻喜剧，张卫健在片中饰演韦小宝。影片有着穿越时空追爱的荒诞剧情，延续了他擅长的搞怪风格，充满了港式幽默。
