1961年9月至1965年6月，杨晓堂在扬州师范学院中文系求学，积累了深厚的学术基础。1965年6月至1969年6月，他在江苏省委宣传部担任干事，开始了他的政界生涯。接下来的几年，他在南京钟山煤矿建设团和江苏省煤矿建设指挥部担任宣传职务，积累了丰富的实践经验和领导力。1974年3月至1981年2月，他在江苏省燃化局担任办公室秘书，之后晋升为办公室副主任，这段期间他的行政管理能力得到了提升。1981年2月至1988年6月，他担任金陵石化公司的副经理和经理，展现了他在工业领域的专业能力和领导才能。1988年6月至1990年5月，他晋升为常州市委副书记，正式踏入政坛的高级管理层。1990年5月至1991年3月，他先后担任常州市委副书记、代市长和市政府党组书记，进一步巩固了他的领导地位。1991年4月至1992年3月，他担任常州市委副书记、市长，继续发挥着重要的城市管理和决策作用。1992年至1994年，他的职务晋升至江苏省副省长，之后在1994年12月至1996年12月，他担任江苏省副省长和苏州市委书记，展现了他在省级领导岗位上的协调和领导能力。1996年12月至1998年6月，他的职务进一步提升为江苏省委常委、苏州市委书记，继续为地方发展贡献力量。1998年6月至2002年3月，他在中国开发银行担任党委副书记和副行长，展现了他在宏观经济管理中的专业素养。2002年3月至2005年10月，杨晓堂担任中国电子信息集团公司党组书记和总经理，期间他的企业管理和战略规划能力得到了充分展现。在中共第十五届中央，他成为候补委员，也是十六大代表，这进一步证明了他在国家政治舞台上的影响力。
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