伍思凯举办过的个人演唱会主要有以下几场：
1988年“学生之爱”巡回演唱会：伍思凯成为首位在各大专院校举办10场巡回演唱会的歌手，这场演唱会获得了广泛回响。
1990年“爱的连线”演唱会：国语歌曲在香港大热之际，伍思凯受邀赴香港红勘体育馆举办了三场演唱会，与童安格、张洪量等歌手同台演出。
1992年大陆12场巡回演唱会：伍思凯首次在大陆举办巡回演唱会，共12场，展现了其深厚的音乐实力。
1994年“五星点将”演唱会：伍思凯在台北国父纪念馆及台中中山堂与优客李林、张清芳、蔡琴等歌手合办了这场演唱会。
1995年爵士音乐演唱会：伍思凯在台北国父纪念馆举办了一场爵士音乐演唱会，展现了其多元化的音乐风格。
1997年“该爱就爱”演唱会：伍思凯在台北及新加坡举办了一场名为“该爱就爱”的演唱会，再次证明了其在华语乐坛的影响力。
2003年香港红勘体育馆演唱会：由于“爱情浦公英”合辑在香港大卖20万张，伍思凯再次受邀赴香港红勘体育馆举办了三场演唱会，与张信哲、辛晓琪等歌手同台演出。
2005年国际巡回演唱会：伍思凯与张信哲在台湾、新加坡、马来西亚、美国等地进行了巡回演唱会，继续在国际舞台上展现其音乐才华。
