小说《繁花》以多线叙事的方式，通过不同人物在不同时代的生活片段交织，展现了上海从20世纪50年代到90年代的社会变迁与人物命运沉浮，以下是主要情节概述：
50年代：童年与家庭
阿宝：10岁时与邻居蓓蒂常一起玩耍，蓓蒂养了只小兔子，阿宝的爷爷常讲述父亲往事，其父曾追求革命与资产阶级家庭脱离关系，解放后被审查关押，后做小会计，爷爷有几家大厂公私合营，生活无忧。阿宝哥哥去香港，常写信回来，家里不敢回信。阿宝常去集邮市场，还带着蓓蒂一起，两人青梅竹马。蓓蒂听绍兴阿婆讲太平天国故事，1965年蓓蒂父母因被人举报收听苏联电台，一度回不来，寒假阿宝和蓓蒂陪阿婆回乡下扫墓，一个月后蓓蒂父母回家，蓓蒂又得弹钢琴，后来阿婆突然昏迷又苏醒。之后阿宝一家被赶走，搬到曹杨新村，五家合用一个厨房、两个厕位，爷爷一家也从思南路大房子被赶出，不发公私合营的钱了，大伯父还来阿宝家吃了顿饱饭。
沪生：家境不错，父母是空军干部，小学时读书地点和阿宝活动范围接近。三年级上学期和宋老师回家时，遇见宋老师侄子阿宝与读一年级的蓓蒂一起玩，三人喜欢看电影，沪生排队买票时认识了小毛。沪生家因是军人家庭，在时代变迁中相对太平无事。
小毛：家因粮食紧张全家天天喝粥，楼下理发室张师傅帮小毛介绍生意，星期天早上6:30坐24路电车去红房子西餐厅帮甫太太领餐票获报酬。小毛半夜在菜市场放砖头排队买菜，还和同学建国拜师傅学形意拳。小毛拿着从废品站淘来的禁书找阿宝一起去邻居姝华家，姝华提醒在外面不要乱讲。小毛生日时，沪生记住并带阿宝、蓓蒂、姝华到家里给他惊喜，吃完蛋糕大家翻沪生家里的藏书，有许多禁书。后来小毛去找形意拳师傅时遇到师姐金妹，金妹和师傅单独留下。小毛住院时，沪生、阿宝去探病，小毛讲起游泰国的风流事，还提到抵抗住二楼薛阿姨的诱惑。
60 - 70年代：时代动荡
阿宝：去爷爷家时正被抄家，自己家爸爸单位已抄过，妈妈单位预备来抄，楼下蓓蒂家已抄过两次，蓓蒂的钢琴被认为无用要劈掉，蓓蒂跟了工人出身的同学马头希望得到保护。
沪生：和三个同学去抄以前一个大世界舞女的家，还和姝华闲逛看到拆教堂、毁耶稣像、竖起领袖像，走回去看到一卡车外地人要搬到蓓蒂家，幸亏居委干部阻止。
姝华：对时代有自己的心得体会，认为善良愿望经常直通地狱。
80年代：爱情与事业纠葛
沪生：作为律师去菜市场买菜时看到卖大闸蟹的朋友陶陶，陶陶抱怨老婆芳妹天天要他交公粮想离婚，原因是陶陶有钱后老在外面沾花惹草，芳妹才用此手段。沪生想起80年代和女朋友梅瑞谈恋爱的事，当时没地方去跑到电影院亲热还遇上熟人，梅瑞在国营公司做外贸，沪生介绍做非洲百货生意的朋友阿宝给梅瑞认识，原本阿宝和梅瑞同事汪小姐联系，这下单子都给了梅瑞，梅瑞可拿佣金，一个月后梅瑞说要做沪生妹妹，因为她爱上了阿宝。沪生曾为和白萍结婚找借口介绍阿宝给梅瑞从而脱身，白萍89年公派出国三个月后就不回来了。
梅瑞：被梅瑞抢单子的汪小姐心里不爽，和老公宏庆商量去乡下表舅旧房子春游，故意请梅瑞和有妇之夫康总一起参加想他们闹出绯闻，结果没发生。回来后梅瑞和康总有时会一起喝茶聊天，梅瑞讲她妈妈死活要离婚跟定一个香港小开。后来梅瑞和康总约会大吐苦水，说和沪生谈恋爱他有白萍，和宝总开始热烈后来宝总推三阻四，现在老公很没劲，过一阵梅瑞告诉康总老妈终于离婚去香港了，再后来梅瑞生意失败，亲生妈妈卖了她的房卷了她钱跑日本去了。
阿宝：80年代通过沪生介绍与梅瑞有业务往来，后来梅瑞爱上他。
陶陶：在菜市场卖过香烟，开过小旅馆，最后靠卖大闸蟹发财，夫妻俩到小弄堂买碟片时认识天安实业副总潘静，潘静经常电话联系陶陶，约公园见面，喝早咖啡跳舞时遇上舞厅火灾，陶陶拉住潘静逃出，分手时潘静给陶陶房门钥匙，陶陶患得患失，先没去潘静家，第二天约了还钥匙。后来陶陶还没和芳妹离婚就和小琴同居秀恩爱，请沪生做离婚律师，和芳妹离婚签字后回去和小琴分享喜悦时乐极生悲，阳台塌了小琴从四楼摔下死了，警察交给陶陶一本小琴日记，原来两人恩爱是小琴设计好的，她外面有相好，陶陶崩溃。
90年代：繁华与落寞
阿宝、沪生：1990年一个夜里沪生遇上陶陶，之后沪生赶着8:30和阿宝喝咖啡，见到了一起来的汪小姐和开“至真园”饭店的李李。后来阿宝、沪生和蟹老板陶陶以及一个俞小姐去苏州谈内部开发计划，先住老旧招待所，俞小姐不满意后去了苏州大酒店。李李的至真园上了规模请阿宝、沪生、汪小姐夫妇、康总夫妇吃饭，女客人少两个，李李请了吴小姐、章小姐作陪，散席后吴小姐主动约阿宝去舞厅。他们还组织一帮人去常熟游玩，星期六一部车载了阿宝和李李、汪小姐、章小姐、吴小姐、秦小姐去常熟，酒桌上汪小姐对着李李绵里藏针，大醉后徐老板陪着到楼上休息。之后阿宝、沪生去常熟会徐老板、丁老板，说起小毛和汪小姐在一起了。
李李：至真园饭店女老板，被常熟的徐总六十多岁天天纠缠，向阿宝倾诉，阿宝装聋作哑，后来李李邀请阿宝去尼姑庵，原来她要出家了。
汪小姐：和老公宏庆曾想让梅瑞和康总闹绯闻，后来和康总似乎有情况，和小毛在一起是假结婚，孩子是徐老板的。
小毛：最终病死。
